Au concours FMSB, Bouba, élève à Meiganga dans l'Adamaoua, doit expliquer ce qu'est un zwitterion et à quel pH il domine. Il décrit très bien les deux charges… puis se trompe sur le pH. On décrypte.
Charge globale nulle ne veut pas dire « aucune charge » : c'est tout le piège du zwitterion.
📊 En bref
- Un zwitterion porte deux charges opposées en même temps : une positive et une négative
- Sur la glycine : le −COOH cède son proton au −NH₂ → ⁺H₃N−CH₂−COO⁻
- La charge globale est nulle, mais les deux charges existent bien
- Il est majoritaire sur toute la plage entre les deux pKa (environ 2,3 et 9,6), pas à un seul pH
- Au point isoélectrique (moyenne des pKa, environ 6), il est à son maximum et ne migre pas en électrophorèse
- À pH 7,4, dans le corps, c'est bien le zwitterion qui prédomine
- Périmètre : du CM1 à la Terminale + concours post-BAC, avec mode hors-ligne
Ce décryptage part d'une vraie copie de concours en chimie. La consigne : expliquer ce qu'est un zwitterion, décrire sa formation à partir de la glycine (H₂N−CH₂−COOH) et préciser à quel pH il prédomine. Le cœur de la réponse de Bouba est juste. Un seul point le prive de la note pleine : il croit que le zwitterion n'existe qu'à un unique pH. On regarde ce qui est juste, ce qui est faux, et comment Thoth, la turbo intelligence de la plateforme, remet la plage de pH à sa place.
L'indice, puis la copie de Bouba
Avant d'écrire, Bouba demande un indice. Thoth lui répond : « zwitter » veut dire hybride, deux choses à la fois. Regarde ce que deviennent le groupe acide (−COOH) et le groupe amine (−NH₂), et méfie-toi de l'idée que « charge globale nulle » voudrait dire « aucune charge ».
Bouba rédige alors. Le zwitterion, dit-il, c'est la glycine qui porte en même temps une charge + sur l'amine (NH₃⁺) et une charge − sur l'acide (COO⁻). Puis il ajoute : « je pense qu'il n'existe qu'à un seul pH précis, le point isoélectrique ; ailleurs, ce n'est plus un zwitterion. » C'est là que ça coince.
Ce qui est juste : les deux charges
Un zwitterion, ce n'est pas une molécule sans charge. C'est une molécule qui porte deux charges opposées en même temps, une positive et une négative. Le total fait zéro, mais les charges sont bien là.
Sur la glycine, le groupe acide −COOH cède son proton H⁺. Ce proton part sur le groupe amine −NH₂ : c'est un transfert de proton interne, il se fait dans la même molécule. Résultat : H₂N−CH₂−COOH devient ⁺H₃N−CH₂−COO⁻. L'amine devient NH₃⁺ (positif), l'acide devient COO⁻ (négatif).
Ce qui est faux : la plage de pH
Le zwitterion n'existe pas seulement au point isoélectrique. Il est majoritaire sur toute la plage de pH comprise entre les deux pKa de la glycine, environ 2,3 et 9,6. Le pKa est le pH auquel les formes protonée et déprotonée d'un groupe sont en proportions égales : la cession du proton ne se fait pas à un pH unique, elle s'étale sur une plage.
Au point isoélectrique — la moyenne des deux pKa, soit environ 6 — le zwitterion est simplement à son maximum, et la glycine ne bouge pas en électrophorèse. Aux extrêmes, la forme change : en milieu très acide, la forme positive ⁺H₃N−CH₂−COOH ; en milieu très basique, la forme négative H₂N−CH₂−COO⁻.
Bouba pose ensuite deux questions. À quoi sert le point isoélectrique ? La charge nette y est nulle, la glycine ne migre pas dans un champ électrique : c'est ce qui permet de séparer les acides aminés en électrophorèse. Et à pH physiologique 7,4 ? C'est le zwitterion qui prédomine, pas la molécule non ionisée : 7,4 est bien situé entre 2,3 et 9,6.
Les trois réflexes à graver : deux charges, transfert interne de proton, plage entre les pKa.
Ce que Thoth change
THOTH, ta turbo intelligence, valide d'abord ce que Bouba a réussi — les deux charges, le transfert de proton — puis corrige le seul point qui manquait : la plage de pH. Sans jamais juger l'élève. Bouba repart avec +7 XP et une copie notée 4 étoiles. Tu veux d'abord comprendre l'outil ? Lis Qu'est-ce que TurboClasse ?.
À toi de jouer
- « Charge globale nulle » ≠ « aucune charge » : sur un zwitterion, cherche toujours les deux charges.
- Écris le transfert de proton interne : −COOH cède son H⁺ au −NH₂ → ⁺H₃N−CH₂−COO⁻.
- Retiens la plage entre les deux pKa (2,3 et 9,6), pas un seul pH. Le point isoélectrique n'est qu'un maximum.
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